1942年秋，被日军抓获的俘虏分配形成了规律。首先，从大的劳动力集散中心爪哇和新加坡分配人力前往参与缅甸铁路计划的实施，即将战俘从外部各岛屿转移到亚洲大陆。第二，把白人战俘带到朝鲜，震慑朝鲜人的成功经验应该继续。日本意识到，不仅可以把战俘用于宣传活动，还可以把他们运到日本本土，当作苦力劳工使用。战俘可以进行各种繁重的劳动，比如在造船厂、工厂、船坞、煤矿、铜矿、建筑工地工作。第三，在更小的层面，为了达到以上两个目的，临时的战俘群体继续在被征服的各个岛屿之间乘船往来，集中后被送往需要他们的地方。在10月份至少有18条地狱船航行，达到战争以来1个月航行地狱船数量的最高值。

在香港，少数战俘在10月之前已被带走。香港这片英国殖民地已经承受了类似小规模“南京大屠杀”的痛苦。1941年圣诞节，日本军队进入了圣·史蒂芬学院和在斯坦利岛的赛马俱乐部临时医院，日军见人就用刺刀戳刺，强奸、杀害了约160名战俘、受伤的男性平民以及护士。那些投降并存活下来的俘虏被按照国籍分成不同的群组。美国人和一些欧洲国家的人被关在斯坦利岛上的战俘营里。大约5000名英国人被关在九龙水边的深水埗战俘营。加拿大人被带到岛上的北角。印度人被带到矛头冲。和在新加坡一样，日本人劝说印度人加入印度国民军，大约215人接受了日军提议。41

9月，北角的加拿大战俘穿过港口被带到深水埗。他们到来后，616名英国战俘乘坐丸四号从香港出发被押往日本。当月晚些时候，日军决定运送更多的英国战俘前往日本。日军把大约1816名战俘集合到深水埗战俘营的检阅广场上，和田英夫中尉向战俘讲话，新森源一郎担任翻译，“你们将会被带到一个美丽的国度，远离香港，在那里，你们会得到很好的待遇和照顾，我是你们的负责人，记住我的样子”。

和田英夫或许是负责人，可是首席翻译新森源一郎的权力却远远超过了翻译的范畴。他小个子，尖尖的耳朵，尽管不担任军事职务，但常常穿着军用战地靴，披着土黄色斗篷。战俘们给他起了个绰号“巴拿马皮特”。他曾经在美国学习生活过一段时间，那时他在马术表演团和游乐场工作过，所以学会了很多俗语。因为他总是用“你们这些家伙”这样的词汇，说起话来好像美国黑社会成员。有时候，他的发音错误或者理解错误可能非常滑稽。他和斯坦利战俘营的德永指挥官都喜欢玩桥牌，尽管战俘并不情愿，他们仍会常常让一些欧洲战俘和他们一起玩牌。一天晚上，在玩牌时，新森突然问一名战俘：“你知道‘马子’吗？”战俘满腹狐疑，回答：“知道一点。”新森骄傲地说：“我以前有过一个。”“是吗？”战俘不确定他要说的究竟是什么，尽量保持严肃。

他知道绝不可以当面嘲笑新森。他为人时冷时热，有时像是你的朋友，有时就变成一个暴力虐待狂，总有各种各样的怪念头。一些加拿大战俘在试图逃跑后被抓回来，新森和一名中尉用棒球棍打了他们足足一个钟头。

新森在航行中管理着战俘。这些战俘被分成若干组，每组50人，日军给他们进行医疗检查后，把他们装上7053吨重的客货两用船里斯本丸。这是一艘双螺旋桨推进的船只，建造于1920年，长135米，宽18米，吃水深度8米，巡航速度12节，归日本邮船株式会社所有，船员65人。第一舱关押着皇家海军和皇家军团第1营和第2营，第2舱关押着密德萨斯团，第3舱关押的是皇家炮兵团。最后上船的是778名准备回家的日本士兵，和25名看管战俘的看守。

战俘们必须轮流躺下，肩挨肩地躺在坚硬的地上。不过让人意外的是，给战俘的食物居然不算太差：早晨是米饭和茶，晚饭是米饭、茶、蔬菜和一点点质量不错的牛肉。饮水也能够基本保证，不过没有水洗漱。战俘可以排队使用甲板侧面的厕所，一半战俘还分到了木棉质地的救生腰带。

里斯本丸在9月27日起航，航行4天平安无事。10月1日早晨，美军潜艇鲈鱼号行驶在上海南部的东海上，罗布·罗伊·麦克雷格（Rob Roy McGregor）船长指挥潜艇进行2轮巡逻。瞭望台上只看见一些小船，没有发现敌情。凌晨4点，一艘货船出现在南部海平线上，麦克雷格指挥靠近观察，不过他觉得在月色下进行夜间攻击太过冒险。鲈鱼号和目标平行前进，以便确定目标的速度和路线，希望能够占据目标前方的位置以便在白天发动攻击。这艘船看起来负载很重，以8节的速度航行。

白天到了，里斯本丸改变了50度航向，鲈鱼号因此处于不佳的攻击位置。麦克雷格命令下潜，潜艇在7点04分在距离3千米的地方发射了3枚鱼雷。不过3枚鱼雷有的没有打中，有的没有爆炸，里斯本丸仍没有意识到危险，继续航行，麦克雷格船长又命令发射了第4枚鱼雷。2分10秒后，一声巨响传来。麦克雷格通过潜望镜观察，并没有看到敌船受损，不过对方船只向右舷改变航向50度，前进速度放缓，最终停下。敌船升起好像“烤炉”的旗帜，开始向潜艇的潜望镜方向发射小口径枪弹。

里斯本丸的首次警觉是在鲈鱼号潜艇跟踪它并发射鱼雷时，1枚鱼雷击中了右舷的煤仓。发动机停止运转，灯都熄灭了。在爆炸中并没有战俘受伤，但他们猜到发生了什么。少数几个在船上层的战俘被立刻赶了下去，舱门口来了更多的看守确保战俘都待在舱中。新森命令用防水帆布盖住舱门，并用绳子把帆布捆好。

同时，麦克雷格在8点45分离目标近900米，再次发射鱼雷，又没有击中目标。他勃然大怒，非常肯定计算精确，没有打中是因为鱼雷运行不好。他命令鲈鱼号调整位置至离敌舰左舷船首900米的地方，9点38分，鲈鱼号从船尾发射了6枚鱼雷。向敌舰射击时，麦克雷格突然发现了一架飞机，于是立即下潜30米。大约40秒钟以后，他听到了爆炸声。2分钟后，飞机在潜艇周围投下3枚深水炸弹，这几枚炸弹并没有给潜艇带来任何损伤。鱼雷发射或许过早，后来里斯本丸上再没有人体会到被击中的感觉。

鲈鱼号在10点收回潜望镜，飞机仍然在空中盘旋，不过麦克雷格无法看到目标。潜艇原地不动停留了两个半小时，麦克雷格在航海日志上写道：“估计敌舰沉没。”潜艇潜到海底深处，在附近停留了一整天，能够偶尔听到深水炸弹爆炸的声音。19点05分，天阴沉沉的，鲈鱼号解除警报，浮出了海面。42

在第一次鱼雷袭击里斯本丸并击中后，日军逐渐平静下来，但是他们变得非常不合作。在漫长而艰难的一天里，船下层舱里的战俘们感觉船似乎在向右倾斜，但是日军对他们封锁消息。水、食物都没有了，舱门紧闭，舱内空气污浊。英国军官要求新森批准战俘登上甲板呼吸新鲜空气，使用厕所，没有获得同意。他说：“我们像喂老鼠一样喂饱你们，你们就像老鼠一样待着吧。”

当天晚些时候，枞型驱逐舰久里号和货船东京国丸前来增援。由于里斯本丸的发动机不能发动，决定让船上的778名日本士兵登上东京国丸，让它拖着里斯本丸到达浅水区。日军部队转移之后，和田英夫中尉、新森翻译、里斯本丸船长京手茂讨论如何处置船内的战俘。和田认为自己手下的看守人数太少，不可能在转移工作中管理如此多的战俘。他的解决方法是保持里斯本丸舱门紧闭，把战俘留在舱中。而船长京手茂不同意这种做法，认为舱内通风太差，而且如果再次遭到潜艇攻击会造成不必要的生命损失。直到21点，和田中尉做出了决定：战俘们要留在锁住的货舱之中，自己是战俘的责任人，不能让船长干预自己的决定。