林徽因很快就长成了一个亭亭玉立的少女。14岁的她留着一条小辫子，眼睛乌黑发亮，顾盼生辉，虽然只是朴素的衣裙，却遮挡不住她的美丽和神采。
　　
　　1918年，林长民去日本考察，本想把徽因带在身边，可是一直未能如愿，这让林长民感到非常遗憾。他曾经在给林徽因的信中写道：“每到游览胜地，悔未携汝来观，每到宴会，又幸汝未来同受困也。”可见林长民对林徽因的疼爱。
　　
　　虽然当时徽因只有14岁，父亲已经开始考虑她的终身大事了。林长民和梁启超是多年好友，1917年的时候，他们一起在段祺瑞政府担任要职，林长民是司法部长，梁启超是财政部长，因此林长民非常希望日后林徽因能够嫁给梁启超的长子梁思成，梁启超对两家结成秦晋之好也深表赞同。
　　
　　1918年，林长民从日本回国，他们安排了林徽因和梁思成见面认识，两位老人没有直言他们的关系，只是让他们先认识一下，希望他们的感情可以随着时间慢慢培养，水到渠成。梁思成终于见到了林徽因。那是他们的第一次见面，门开了，年仅14岁的林徽因走进房来。梁思成看到的是一个亭亭玉立却仍带稚气的小姑娘，梳两条小辫，双眸清亮有神采，五官精致有雕琢之美，左颊有笑靥，浅色半袖短衫罩在长仅及膝下的黑色绸裙上。她安静的时候娴淑沉稳，活泼的时候生气蓬勃，翩然转身告辞时，飘逸如一个小仙子，是一位谁见了都会心生喜爱的女孩。林徽因和梁思成见面后彼此都留下了深刻的印象。林徽因的女儿梁再冰说起母亲的少女时光时曾说过，当时的徽因只有14岁，“这个面部轮廓有雕刻之美，双眸明亮神采焕发的小姑娘给父亲留下了相当深刻的印象”。