在宾大的学生生活期间，林徽因遭受了亲爱的父亲猝然去世的伤痛。他是为躲避北京的一次政变到东北去时被流弹击中丧命的，时年49岁。他的挚友梁启超担起了通知林徽因的责任，他写了一系列的信，开始报告了一些谣言和担心，最后则证实了林长民去世的消息。在信中，他对梁思成和林徽因说，他们现在必定已经意识到，他们今后的一切计划都将受到影响。林长民的第二个妾将带着她的孩子回福建老家，而徽因的生母将在她今后的有生之年依靠思成过活，因此思成必须尽快找到工作。从这时起，梁启超更多考虑的是思成的未来，特别是在他回国后给他找一个好的职位。
　　
　　年轻的梁思成对自己前途的关切丝毫不亚于他的父亲。宾大已经给了他建筑师的资格，但他还想在美国再待上几个月，以便学会怎样教书。当时他可能已经知道，父亲试图让他进清华，尽管清华那时还没有建筑系。不管怎样，梁思成明白，要教书就得对学术文献有更广泛的了解。他尤其想了解的是，关于他特别感兴趣的中国建筑，西方都出版过什么图书。因此，他在1927年8月向哈佛的科学和艺术研究生院提出了入学申请，说他的目的是“研究东方建筑。对于那些大厦的研究及其保护的极端重要性促使我作此选择”。他的申请通过了，1927年9月他将离开费城到剑桥去。早已向往演艺界的林徽因，则决定到耶鲁大学戏剧学院去读舞美设计。
　　
　　在耶鲁大学，聪明美丽的林徽因受到了大家的欢迎。她是第一位在国外学习舞台设计的中国学生，宾夕法尼亚大学三年的学习使她打下了良好的美术功底，再加上她喜爱戏剧，也演过戏剧，因此她对舞台的灯光、空间、视觉效果，都有独到的见解，帕克教授对她十分赞赏。同学们也时常找林徽因帮忙做作业，善良的徽因都会妥善地帮他们做好。年龄最小的斯蒂华特•切尼总是与别的同学发生争吵，与同学和不来，她就喜欢林徽因。徽因也像姐姐一样宠着切尼，开导切尼，跟她一起做作业，听她讲述自己的烦心事。直到十年后，徽因偶然翻开《戏剧月报》，斯蒂华特•切尼的名字跃入她的眼帘，她惊喜得简直不敢相信自己的眼睛，她在自己的文章中说：“……她成为了百老汇一名有名的设计师！想想看，那个同谁都和不来、老是需要我的母亲般保护的小淘气鬼，现在成为了百老汇有名的设计师，一次就有四部剧目同时上演……”
　　
　　梁思成在哈佛的研究似乎没有了头绪。因为当时的西方国家对中国的建筑非常不了解，关于中国建筑的资料也十分稀少，梁思成的研究一度进入了死胡同。他找到自己的导师，要求回国收集资料并准备自己的博士论文。导师同意了梁思成的请求，此时，林徽因也即将结束自己的舞美设计专业了。
　　
　　学业既已完成，一直拖延着的正式订婚的时刻来临了。梁思成的父亲从天津来的信里说得很清楚，他要求严格遵守所有的传统习俗。他请了一位朋友来给两个人对“八字”，找出两人的出生地点和时间以及上三代的名字。作为订婚典礼的信物，他买了两块名贵的玉佩和一对玉英。尽管当事人远在地球的另一面，但这丝毫不减礼仪的隆重。“因婚礼十有八九是在美举行，”父亲写道，“所以此次文定礼特别庄严慎重些。晨起谒祖告聘，男女两家皆用全帖遍拜长亲，午间宴大宾，晚间家族欢宴。”父亲将一份祭告祖先的帖子寄给了梁思成，让他保管。
　　
　　梁思成是梁启超的长子，林徽因又是梁启超所钟爱的孩子，因此，梁启超为他们的婚事作了详细的安排：因为徽因和思成在国外，所以婚礼按照国外的规矩进行，在教堂举行婚礼，婚后去欧洲度蜜月，同时对外国的建筑进行考察，然后回国，婚事由大女儿思顺和女婿周希哲为他们操办。两人的定亲仪式按照中国的老规矩进行，由国内的亲人为他们操办。
　　
　　1927年12月18日，梁启超在为两个人办完订婚仪式后，提笔写信给徽因和思成，商议两个人举办婚礼的大小事务。
　　
　　这几天为你们聘礼，我精神上十分愉快……婚礼只要庄严不要侈靡，衣服首饰之类，只要相当过得去便够，一切都等回家再行补办，宁可从中节省点钱作行旅费。你们由欧洲归国行程，我替你们打算，到英国后折往瑞典、挪威一行，因北欧极有特色，市政亦极严整有新意（新造之市，建筑上最有意思者为南美诸国，可惜力量不能供此游，次则北欧特可观），必须一住。由是入德国，除几个古都市外，莱茵河畔著名堡垒最好能参观一二。回头折入瑞士，看些天然之美，再入意大利，多耽搁些日子，把文艺复兴时代的美，彻底研究了解。最后便回到法国，在马赛上船，（到西班牙也好，刘子楷在那里当公使，招待极方便，中世及近世初期的欧洲文化实以西班牙为中心）中间最好能腾出时间和金钱到土耳其一行，看看回教的建筑和美术，附带着看看土耳其革命后的政治（替我）。关于这一点，最好能查得一两部极简明的书（英文的）回来讲给我听听。