在家人的一再劝说下，阮籍不得不去应官。正始五年（公元244年）的尚书郎之任，让阮籍和何晏、王弼等正始名士有了直接交流，使他参与了他们的玄学清谈活动。他还与年仅15岁的王戎成为忘年交，日后，风姿秀彻的王戎成为“竹林七贤”中年纪最小的一位，应该得益于阮籍兄长的文思熏染。阮籍意识到政局不稳，大乱在即，做尚书郎时间不长，就告病辞职。正始九年（公元248年），曹魏宗室的大将军曹爽动员阮籍出任参军，这是许多人寤寐以求的官位。对于曹爽的邀请，他没有出仕，虽然信函措辞谦恭，神气却拒人于千里之外，他不愿成为曹氏与司马氏虎狼相争的祭品，在政治高压与历史大势面前，阮籍与曹魏集团之间的界线划分得非常清楚，这正是阮籍的明哲保身和谨慎世故之处。

事实证明他及时地引退保身是对的。正始十年（公元249年）的正月，司马懿趁曹爽陪幼帝离开都城洛阳、前往高平陵扫墓之机，以迅雷不及掩耳之势，起兵政变，诛杀曹爽，从此曹魏军权、政权落入司马氏手中。司马懿凭借自身的政治才能、家族的力量以及朝廷大臣的支持，通过高平陵政变，建立起霸府，控制曹魏政权。高平陵政变之后，司马氏集团血腥屠杀，扫除一切夺权障碍，使一批声名卓著的天下名士日夜惶恐，忧虑生命安全。阮籍在《咏怀诗》（其三）中说：“秋风吹飞藿，零落从此始。繁华有憔悴，堂上生荆杞。驱马舍之去，去上西山趾。一身不自保，何况恋妻子。”曹魏时代过来的士大夫，但凡有点良知，都深知感恩，再怎么着，傀儡皇帝齐王曹芳也还是皇帝；再怎么着，曹爽与司马懿一样，都是顾命大臣，但在光天化日之下，竟然发生了这样的浩劫。魏晋易代之际各个政治集团、家族利益间的错综复杂的关系，是很难以简单的是非、忠奸、善恶来说清楚的。他们又该何去何从？

嘉平元年（公元249年），40岁的阮籍被逼出任司马懿的从事中郎；司马懿死后，继任司马师从事中郎；司马师死后，又成了司马昭从事中郎。看来，司马氏父子三人拿着一条铁链，把阮籍死死地拴在了身边。阮籍在司马氏霸府中的实际职能是“参谋议”，司马氏霸府在当时具有特殊功用，相当于朝代更替中的过渡政府形态。阮籍被迫处在血腥的旋涡中，眼见了阴谋毒计、血流成河，其悲郁绝望之感直如沸水煎心。“一日复一日，一夕复一朝。颜色改平常，精神自损消。胸中怀汤火，变化故相招。万事无穷极，知谋苦不饶。但恐须臾间，魂气随风飘。终身履薄冰，谁知我心焦。”都说阮籍诗文晦涩难懂，这首《咏怀诗》（三十三）却明白如画，一目了然。

后来，阮籍在《咏怀诗》（四十二）中写道：“王业须良辅，建功俟英雄。元凯康哉美，多士颂声隆。阴阳有舛错，日月不当融。天时有否泰，人事多盈冲。园绮遯南岳，伯阳隐西戎。保身念道真，宠耀焉足崇。人谁不善始，尠能克厥终。休哉上世士，万载垂清风。”诗中的“王业”、“建功”云云，已消融于远天里的轻烟，而所谓“天时”、“人事”与“阴阳”、“盈冲”，是隐指时代已由盛变衰，天下已由治而乱。

在这种情形下，名士们便逃隐到山阳的竹林幽谷中，“由是不与世事，遂酣饮为常”。魏晋之际，玄学盛行，名士先生们拔俗高蹈，谈玄论道，遨游于五岳之上，嬉戏于神仙之间，寄哀乐于幻象，寓真意于流云。正始末年（公元249年）以后，随着济世热情的消失，名士们的行为也越来越怪僻、放浪。他们的纵酒、佯狂、服药、清谈、搽粉、裸奔，都不过是为了逃避迫在眉睫的政治选择而作出的姿态。“竹林七贤”的任性放诞，张扬狂悖，特立独行，古怪出格，就成了安身立命的“保护膜”与“迷彩服”，而博览群书、尤好老庄的阮籍，更成为两晋名士放达人生模式的先锋。山阳位于洛阳与邺中间，从洛阳到山阳，有便利的交通和居住的传舍，为名士的游乐、狩猎和学术交流提供了条件。这里既无物质匮乏，又无文化寂寞，因此也就成了名士们的隐居胜地。在洛阳当局眼里，这里则是一个政治敏感地区。随着这个竹林群体的形成和交游，阮籍的名声逐步上扬，且由于他所具有的不寻常的家世，阮籍逐渐受到了全国的注意，竹林成就了阮籍的风流，而风流阮籍又使得竹林垂芳名于千载之下。

司马氏集团篡得曹魏政权之后，便把屠刀从政敌的亡魂那儿转向了不合作的名士头上，一时杀得“天下名士减半”。竹林亦非安全的政治避风港，司马氏收拾完曹氏余党之后，很快便将目光移向了竹林这群隐士身上，他们需要用名士的合作来掩饰遭人诟病、大逆不道的篡权行为。阮籍又成了被司马氏政权拉去当礼贤花瓶的首选。这回他再也不敢抗命了。因为，他的头上就是闪着寒光的利刃。

阮籍不是那种脊梁式的直臣，他只是一个相当软弱的士大夫。“一身不自保，何况恋妻子”，是他不得不与政治强人们虚与委蛇、敷衍应酬的初衷。他的痛苦在于，他是司马氏父子亲自圈定的人物，退隐会被视为异端，辞官更会惹来杀身之祸。他既是司马氏父子的座上客，又是司马氏政权的阶下囚。他在思想上追求自由，追求山林野趣，行动上却不能超过当权者所能容忍的最大限度。他必须在刀尖上舞蹈，在油锅边沿行走。这种自由精神与黑暗牢笼的冲突，清高气节与卑劣腥秽的对立，如履薄冰与狂放无忌的交融，时时刻刻撕裂着他的灵魂。